Decyzją Kuratora Oświaty i Wychowania z dnia 26.02.1987 roku powołano z dniem 1 września 1987 roku Szkołę Podstawową Specjalnąz siedzibą przy Szkole Podstawowej Nr 2 w Rypinie.
Uchwałą Rady Powiatu Rypińskiego z dnia 27 kwietnia 1999 roku powołano Zespół Szkół Specjalnych – obejmujący dotychczasową Szkołę Podstawową Specjalną oraz Gimnazjum Specjalne z nową lokalizacją przy ul. Młyńskiej 12.
Uchwałą Rady Powiatu z dnia 24 kwietnia 2003 roku powołano Zasadniczą Szkołę Zawodową, która weszła w skład Zespołu Szkół Specjalnych.
Uchwałą Rady Powiatu z dnia 30 października 2003 roku dokonano zmiany nazwy szkoły na: Zespół Szkół Nr 5.
Uchwałą Rady Powiatu z dnia 25 maja 2006 roku dokonano zmiany nazwy szkoły na: Zespół Szkół Nr 5 im. ks. Jana Twardowskiego.
Uchwałą Rady Powiatu z dnia 25 maja 2006 roku powołanoSzkołę Muzyczną I Stopnia, która weszła w skład Zespół Szkół Nr 5 im. ks. Jana Twardowskiego w Rypinie.
Uchwałą Rady Powiatu z dnia 31 marca 2010 roku powołano Szkołę Przysposabiającą Do Pracy, która weszła w skład Zespół Szkół Nr 5 im. ks. Jana Twardowskiego w Rypinie.
We wrześniu 2011 roku został powołany Oddział Przedszkolny Dla Dzieci z Autyzmem.
Nasi dyrektorzy:
Pierwszym dyrektorem szkoły została mgr Bogusława Rydzyńska
Od września 1995 roku dyrektorem szkoły był mgr Witold Szpanelewski
Od września 1996 roku mgr Marzena Winnicka
Od września 1999 roku funkcję dyrektora szkoły sprawowała mgr Barbara Kujawska
Od września 2009 roku do chwili obecnej funkcję dyrektora szkoły sprawuje mgr Jarosław Tomkowski